الالكانات(ألكان)

الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتي فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.

الألكانات تعرف أيض باسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتي تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات في سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.

المعادلة العامة لتركيب الألكانات CnH2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH4, ويليه الإيثان, C2H6, وهكذا. وكل ذرة كربون في الألكانات لها تهجين sp3.

محتويات
 1 التزامر
2 تسمية الألكانات 2.1 تسمية الاتحاد الدولي
2.2 أسماء شائعة

3 الخواص 3.1 الخواص الفيزيائية
3.2 الخواص الكيميائية

4 التفاعلات 4.1 التفكك
4.2 تفاعلات الهلجنة
4.3 الاحتراق

5 شاهد أيضا
6 مصادر


التزامر[عدل]

 مقالة مفصلة: تزامر

يمكن للجزيئات التي تحتوى على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق, مكونة متماكبات عديدة. الألكانات "العادية" لها تركيب خطي, غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون, فعدد الأيزومرات للألكانات التي لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.[1]

تسمية الألكانات[عدل]

تسمية الاتحاد الدولي[عدل]

ينتهى اسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتي بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذي يحتوى أيضا على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات



اسم الألكان

صيغة الألكان

الجذر الألكيلي

صيغة الجذر الألكيلي



ميثان

CH4

ميثيل

CH3



ايثان

C2H6

ايثيل

C2H5



بروبان

C3H8

بروئيل

C3H7



بيوتان

C4H10

بيوتيل

C4H9



بنتان

C5H12

بنتيل

C5H11



هكسان

C6H14

هكسيل

C6H13



هبتان

C7H16

هبتيل

C7H15



أوكتان

C8H18

اوكتيل

C8H17



نونان

C9H20

نونيل

C9H19



ديكان

C10H22

ديكيل

C10H21


تسمية الألكانات: تسمى المركبات العضوية حسب نظامين، التسمية الشائعة والتي قد تختلف من مكان إلى آخر، وتسمية دولية محددة تبعاً لنظام الإيوباك والتي تعتمد على اسم الألكان. والألكانات قد تكون غير متفرعة أو متفرعة أي تحتوي على مجموعات جانبية
يتم تسميتها طبقا للآتى:
1.تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
2.ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الآخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.
3.تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي: 1.رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية (3,2- وليس 2,3-. 4,1- وليس 1,4-. وهكذا)
2.في حالة وجود اتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
3.اسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.

4.ينتهى الاسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.

ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.

فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الاحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. واسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان, بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer), بالإضافة إلى شكل سلسلته المستقيمة.الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان, الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.

لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC

تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة
أي تحتوي على مجموعات جانبية كما في الصيغتين التاليتين:

قواعد تسمية الألكانات ذات السلسلة المتفرعة حسب الأيوباك 1 ـ نحدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون. 2 ـ نرقم ذرات الكربون في هذه السلسلة من أحد طرفيها إلي الطرف الآخر بحيث تأخذ ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الجانبية أصغر رقم. 3 ـ نحدد المجموعة أو المجموعات من حيث موقع اتصالها بالسلسلة. 4 ـ نكتب الرقم الدال على موقع اتصال المجموعة الجانبية بالسلسلة ثم اسم المجموعة، ويتم الفصل بين الرقم والاسم بخط قصير. 5 ـ في حالة وجود أكثر من مجموعة جانبية مثل ميثيل (- CH3) وإيثيل (- C2H5) فإن أولوية كتابة المجموعة برقمها تتم طبقاً للترتيب الأبجدي أي إيثيل قبل ميثيل. 6 ـ عند اتصال مجموعتين متماثلتين مثل مجموعتي ميثيل (- CH3) بنفس ذرة الكربون في السلسلة، فنستخدم كلمة ثنائي ونضع قبلها نفس رقم ذرة الكربون مرتين.

أسماء شائعة[عدل]

عديد من الأسماء التي لا تتبع قواعد IUPAC تستخدم مثل:



المركب

اسم IUPAC

الاسم الشائع



C4H10

بيوتان

"ن"-بيوتان



C5H12

بينتان

"ن"-بينتان



C6H14

هيكسان

"ن"-هيكسان



(وهكذا)



C4H10

2-ميثيل بروبان

أيزوبيوتان
i-butane



C5H12

2-ميثيل بيوتان

أيزو بينتان



C6H14

2-ميثيل بينتان

أيزو هيكسان



(وهكذا)



C5H12

2,2-ثنائي ميثيل بروبان

نيو بينتان


الخواص[عدل]

الخواص الفيزيائية[عدل]
الألكانات لا تذوب في الماء.
كثافة الألكانات أقل من الماء.
تزيد نقطة الانصهار والغليان للألكانات بصفة عامة بزيادة الوزن الجزيئي وأيضا بزيادة طول سلسلة الكربون الرئيسية.
في الظروف القياسية فإن الألكانات من CH4 إلى C4H10 تكون في الحالة الغازية, ومن C5H12 إلى C17H36 تكون في الحالة السائلة, وبعد C18H38 تكون في الحالة الصلبة.

الخواص الكيميائية[عدل]
الألكانات نشاطيتها منخفضة لأن الروابط الاحادية بين C-C, و C-H ومن نوع سيجما التي تكون ثابتة نسبيا, وصعبة التكسير وغير قطبية. ولا تتفاعل الألكانات مع الأحماض, الألكيلات, الفلزات, العوامل المؤكسدة. ومن العجيب أن النفط (أوكتان) لا يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز, فلز الصوديوم, منجنيز البوتاسيوم. وهذا الخمول هو أصل كلمة "برافينات" (الأصل اللاتيني "بارا"+"أفين", يعنى هنا لا يوجد انجذاب).

الخواص الكيميائيه
1)تفاعل الاحتراق:

تتفاعل الالكانات مع كمية وافرة من الأكسجين حيث تنكسر روابط(c-h)وروابط(c-c)ويتحول الكربون إلى ثاني اكسيد الكربون ويتجول الهيدروجين إلى ماء ,وتنطلق كمية كبيره من الطاقه الحراريه التي يستفياد منها في احتراق أنواع الوقودالمختلفه إما للتدفئه اولتحريك الالات أو توليد الكهرباء اوتشغيل السيارات والقطارات والمصانع المختلفه ويمكن تمثيل التفاعل احتراق الالكانات بالمعادله التاليه:CH4+2O2→CO2+2H2O+Energyفي وجود لهب 2)تفاعل الهلجنه: تتفاعل الالكانات مع البروم والكلور في وجود الضوء أو الحراره كمصدر للطاقه لينتج بروميد أو كلوريد الالكيل على التوالي ,ويمكنتوضيح ذلك من خلال المثال التالي:C2H6+Cl2→C2H5Cl+2H2O+HCl في وجود الضوء والحراره نلاحظ انه خلال التفاعل كسرت الرابطه بين الكربون والهيدروجين في الايثان ورابطه بين الكلور في جزئ غاز الكلور بفعل الطاقه الضوئيه (ضوء الشمس)أو الحراره.وتكونت رابطه بين الكربون والكور ورابطه أخرى بين الكلور والهيدروجين.اي حدث تفاعل استبدال بين ذره هيدروجين في الالكان وذره كلور في جزئ الكلور ويمكن ان يستمرهذا التفاعل حتى تستبدل جميع ذرات الهيدروجين وتتكون العديد من النواتج ذات الاستعمالات المتعدده كما نرى ذلك عند دراسة تفاعلات الميثان.[2]

التفاعلات[عدل]

التفكك[عدل]

التفكك أو التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو باستخدام محفز. يتبع عملية التفكك الحراري آلية تماثل, أي انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية، وأنيون الهيدريد (شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث انقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو انتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد باستمرار, أي أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في آخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

مثال للتكسير ف ىالبيوتان CH3-CH2-CH2-CH3
الاحتمال الأول)48 %) أن يحدث التكسر عند CH3-CH2 bond.

CH3* / *CH2-CH2-CH3

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين.

CH4 + CH2=CH-CH3
الاحتمال الثاني (38 %) أن يحدث التكسير عند CH2-CH2 bond.

CH3-CH2* / *CH2-CH3

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة أنواع : CH3-CH3 + CH2=CH2
الاحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH2=CH-CH2-CH3 + H2

تفاعلات الهلجنة[عدل]

R + X2 → RX + HX

الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى انفجار.

1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

Cl2 → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

2. الانتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl2.

CH4 + Cl* → CH3* + HCl

CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*

وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور آخر. ويقوم هذا الجذر بخطة انتشار أخرى ويسبب استمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH2Cl2.

3. خطوة الانتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور.
Cl* + Cl* → Cl2, أو
CH3* + Cl* → CH3Cl, أو
CH3* + CH3* → C2H6.

الاحتمال الأخير لخطوة الانتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

الاحتراق[عدل]

R + O2 → CO2 + H2O + H2

الاحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O2, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O